と言うことで長年（？）の懸案である自転車保険どうする？問題は解決いたしました。
結論から先に書くと，以下の楽天損保（旧・朝日火災海上）1)2018年7月1日に社名変更の「ラクラクWeb サイクルアシスト」に3年で加入しました。
https://myasahi.asahikasai.co.jp/cycleassist/cycleassistServlet/CycleAssist0010
決め手，というほどのものは特にないのですが，一応，理由を並べておくと
- 保険料が安い2)実はこれがいちばん重要
- 保険料と保険金のバランスが良さそうな感じ
- 自転車競技中の事故についても保証金が支払われる（と思われる）
の3つ。
最初のものは文字通りで，その次の「バランス」については下記のURLに掲載されている，「自転車事故の加害例」を参考にして，個人損害賠償責任については1億円で十分と判断しました。
自転車と保険 | 一般社団法人日本損害保険協会
http://www.sonpo.or.jp/efforts/reduction/jitensya/
上記の資料の作成時期は不明ですが，神戸の9500万円3)判決がどう確定したかは知らないが未だに保険の勧誘広告に利用されてることから考えると，この5年間でこれを上回る判決は出ていないと思われます。また他の事例は運転側が少し気にかければ防ぐことができそうなので，これ以上の高額保険金は必要ないのではないか，という結論に至りました。
最後の自転車競技中云々に関してですが，この保険の「重要事項説明書」を見た限りでは，自転車競技中の事故が免責とは一切書かれていません。もっとも「危険な運動中の事故」は免責となるので，実際にどう運用されるのかは不明です。
余談ですが，傷害保険の免責事項にある「自転車競技」にはブルベは含まれないと解釈されるのが普通のようです。4)JCAの会員専用保険がブルベは除外と明記してある
ということで，これで保険については3年間考えずに済みます。